1997年，李笑来就职沈阳市博盛高新科技有限责任公司经理。
2001年~2008年，李笑来新员工入职新东方教育集团公司，就职海外部高级教师，因授课风趣幽默备受学员、网民钟爱;期内著有《TOEFL核心词汇21天突破》、《TOEFL作文6分作文》等英语辅导班的书籍，销售量极好，一直坐落于类似图书发行榜前列，是大部分学生参与出国英语考试的必读名著。
2008年8月，李笑来开创艾德明智国际性教育科技有限责任公司。
2013年，李笑来开创比特犬股票基金，致力于互联网技术、比特币有关行业的天使投资人。
2015年，李笑来创建情非得以(北京市)高新科技有限责任公司。2016年7月，李笑来在获得App里设立栏目《通往财富自由之路》2011年，李笑来第一次从互联网上得知有关比特币的信息。
那时候，比特币的成交价早已超出1美金。他吃惊了，“什么，竟然比美金还贵”。他看第一遍没看懂，花了大半年才搞清楚，“他并沒有等搞懂才去买，只是一上去就买来2100个币。等他从美国股票帐户把钱倒出去逐渐买，再涨3美金。买完，10美金。买2100个币，花了类似1.31万美金，买进平均价在6美金。几个星期后，比特币再涨24美金，他的项目投资得到4倍盈利。他“转念一想，就想了个特牛的想法：我已经赚了4倍了，取出一半来，挖币去”。
“挖币”是件科技含量挺高的工作。他曾和合作伙伴朱峰买来46张华硕显卡，攒了几十台电脑上，在河北霸州市的一块田地上，用改裝的海运集装箱改成主机房“挖币”。“挖币”的电脑上一开就不可以停，造成的发热量十分大。主机房里装了一个8匹的中央空调，一个工业级的中央空调，24钟头不断地吹。农户猜疑李笑来和朱峰是特工，从业非法事情。但最终，项目投资60余万元，两个人只挖到100好几个币。此次协作最后以不成功结束。但李笑来说自身没那麼在意，也再没和朱峰谈过这件事情，由于盆友更关键。
2011年7月,比特币已增涨到25美金。李笑来决策卖出手上四分之三的比特币,用获得的价差买进大量独立显卡。最后,李笑来凑到46张独立显卡,每二张独立显卡加上最便宜的主机箱、CPU等部件,构成了23台电子计算机。据统计，李笑来以前请人网上代购了105000RMB的比特币，这儿就会有上百个，并且李笑来之后仍在持续的买进，特别是在1美金阶段。2011年时，比特币在30美金时，由于黑客攻击，造成销售市场暴跌，一段时间都不断在1美金左右，李笑来教师也有别的一些人这个时候都是有下手，那时候低的情况下，几便士都是有。
2013年后半年，有些人猜疑李笑来拥有的比特币没他自己说的那么多;也有人说笑来你赚了那麼多少钱还开一辆尼桑车，是不是你骗子公司?李笑来回来以后把这件事情跟媳妇讲了，李笑来媳妇立刻到汽车4S店给他们买来二辆玛莎拉蒂，使用价值近300万。以后，李笑来便不肯表露大量发大财后的关键点，他感觉针对沒有经历过这种事的人，说得再多对她们也仅仅一种想像。但他说道，自身实际上 挺烦恼的。烦恼的缘故是他意识到自身的钱太多了，以致于引起了一些必须思考的难题。“以前总觉得，自身是一个不在意钱的人，做什么事情都劲头劲头的。随后忽然发觉实际上 以往或是很在意钱的，你办事的动因主要是为了更好地挣钱、养家糊口。这时候再把之前做的事儿拿出来，你也就会发觉，在其中的一个关键驱动力不见了”。
2013年底，《华尔街日报》发布过一篇关于中国比特币销售市场的报导，在其中提及李笑来：“北京市初建没多久的一个比特币观查人员团队说，今年已经41岁的李笑来是我国拥有比特币数最多的人之一。李笑来不肯实际表明自身拥有的总数，但他说道他的拥有量为6十位数，第一位数是1。换句话说他拥有的比特币使用价值早已超出了1亿美金。依照这一拥有数，在2月11日6个钟头的波动中，李笑来有着的比特币从最高值时的6000多万美元一瞬间变为1000多万美元，随后又变回近6000万美金。这一切都产生在不上6个钟头以内。李笑来说自身对垮台的信息没有什么反映，获知这件事情的情况下正和好多个盆友用餐，信息或是根据微信群聊的会话获知的，“看过一眼就再次用餐”，“(跌的钱)对于我而言也不是什么钱，仅有用掉的钱才算是钱。”李笑来曾在一场主播间讲到：像我这样，拿着许多 比特币，你没愁吗?是我一段时间都快抑郁了，为何?睡一觉起來，多了2个亿，随后又睡了一觉，少了3个亿，你如果每天盯住那个东西，神经系统会紊乱的。这一切都没人了解真伪，他摆成一副不在乎的心态，又不愿意公布证实。翻越看来李笑来，很有可能他便是运用那么一个营销手段来给自己做营销推广，他在给自己做宣传策划的情况下，总是要挂个“比特币富豪”的称号来博眼球，根据“比特币”这类物品，使他被大家熟识。
